Các tác phẩm của Nara thoạt nhìn dễ bắt chước nhưng mức giá không hề rẻ. Năm 2019, bức tranh Dao giấu sau lưng của họa sĩ người Nhật được bán với giá 24,9 triệu USD.
Tác phẩm mô tả cô bé mặc váy đỏ cổ áo Peter Pan kiểu phong cách anime (hoạt hình Nhật Bản). Theo Barneby’s, vẻ mặt khó chịu của nhân vật và tiêu đề tranh khiến người xem dễ dàng hình dung ra món vũ khí giấu sau lưng trẻ.
Là nghệ sĩ hàng đầu của Nhật Bản, Nara được biết tới nhờ nhân vật quen thuộc trong các sáng tác là cô bé có đôi mắt to tinh quái. Đứa trẻ thường có biểu cảm giận dữ nhưng có khi trông như thiên thần, trầm ngâm, được nhiều người trên khắp thế giới yêu mến và các nhà sưu tập háo hức săn lùng.
Bé gái nhiều lúc cầm dao, cưa cùng các món đồ nguy hiểm khác nhưng điều đó không khiến nhân vật trở nên hung hãn, đáng ghét. Dường như họa sĩ muốn nhắn gửi cảnh báo tới những kẻ muốn phá hoại tuổi thơ trong sáng của trẻ em.
Những bức vẽ của Nara mang đậm phong cách Superflat (Siêu phẳng) - thuật ngữ do họa sĩ danh tiếng Takashi Murakami đưa ra năm 2001. Theo đó, nghệ sĩ sáng tạo bức vẽ phẳng hai chiều, lấy cảm hứng từ các bản in khắc gỗ thời Edo cũng như văn hóa manga (truyện tranh) đã chinh phục Nhật Bản từ những năm 1940.
Chuyên gia Yuki Terase nhận định: “Nghệ thuật của Nara có vẻ đơn giản nhưng lại giàu cảm xúc, gợi nhớ về nhạc pop, punk rock, phim hoạt hình, truyên tranh manga khiến ta liên tưởng đến hình thức khắc gỗ truyền thống của Nhật Bản cũng như các bức tranh thời Phục hưng. Sự pha trộn độc đáo này mang lại hiệu quả phi thường".
Sinh năm 1959 và lớn lên ở Hirosaki, một thị trấn hẻo lánh miền bắc Nhật Bản, Nara trải qua tuổi thơ đơn độc ở vùng nông thôn, bao quanh là những cánh đồng bao la. Cha mẹ bận rộn còn hai anh trai lớn hơn nhiều tuổi, Nara thui thủi nghe nhạc, chơi với những chú chó của nhà hàng xóm và bắt đầu vài bức vẽ nguệch ngoạc.
Nara chuyển lên Tokyo khi còn là một thiếu niên, sau đó tới Nagakute ở tuổi 21 để học nghệ thuật tại Đại học Aichi và rời Nhật đến Đức năm 1988. Sau đó, ông tiếp tục học nghệ thuật tại Dusseldorf trong 6 năm rồi về Nhật năm 2000. Giữa những năm 1990, ông thỉnh thoảng trưng bày các tác phẩm của mình ở Nagoya, Tokyo và danh tiếng của ông bắt đầu được biết đến nhanh chóng.
Tác phẩm triệu đô đầu tiên của Nara là Người đi trong đêm (2001) được bán năm 2007. Mức độ nổi tiếng của Nara bùng nổ vào năm 2015 khi ông có tên trong danh sách 100 nghệ sĩ bán chạy nhất thế giới tại các cuộc đấu giá. Năm 2019, ở tuổi 60, Nara bán tác phẩm Dao giấu sau lưng với giá 24,9 triệu USD.
Theo Art Price, hiện nay Nara là nghệ sĩ đương đại có tác phẩm bán chạy thứ hai sau cố họa sĩ người Mỹ Jean-Michel Basquiat. Đến đầu năm 2021, Nara bán được 79 tác phẩm giá từ 1 triệu USD trở lên.
Tuy nhiên, Nara không muốn thu hẹp các sáng tác trong thế giới của những nhà sưu tập giàu có. Ông thể hiện tác phẩm của mình dưới nhiều định dạng và ấn bản khác nhau.
Ngoài những bức tranh và tác phẩm điêu khắc có giá trị cao, ông chế tác đồ chơi, gốm sứ, tranh in, tượng nhỏ, ván trượt, gạt tàn thuốc, đồng hồ báo thức, thậm chí cả bộ dụng cụ sơ cứu. Nhưng có những món đồ thông thường do Nara sáng tạo vẫn bị đẩy lên mức giá cao khó tin như chiếc khăn tắm 2.656 USD.
Một số tác phẩm khác của Yoshitomo Nara: