Cực kỳ tự tin trong chuyến làm khách tại Jalan Besar (Singapore) nhờ trận ra quân đánh bại PSM Makassar (Indonesia) một cách dễ dàng. Tuy nhiên, việc phải đá ở mặt cỏ nhân tạo, đặc biệt là sứt mẻ lực lượng khiến Hải Phòng FC như đánh mất mình trước Hougang United.
Hiệp 1, Hải Phòng suýt có bàn mở tỉ số sau cú sút vọt xà của Trọng Đại ở phút 12. Nhưng sau tình huống này, đội bóng đất Cảng chơi như mất hồn, hàng thủ lỏng lẻo khiến khung gỗ của Đình Triệu liên tục chao đảo. Trong 45 phút đầu trận, nếu các chân sút Hougang United biết chắt chiu, có lẽ lưới của Đình Triệu đã rung lên sau những tình huống mười mươi của Kazuma Takayama hay Abdil Qaiyyim.
Đầu hiệp 2, khung gỗ của Đình Triệu tiếp tục bị chao đảo sau những pha hãm thành của chủ nhà. Tuy vậy, sau những pha thoát hiểm gang tấc, Hải Phòng bất ngờ tìm được bàn thắng mở tỉ số. Cú tạt của Đàm Tiến Dũng khiến Takayama buộc phải phạm lỗi với Yuri Mamute trong vòng cấm, và chính tiền đạo số 10 này lạnh lùng ghi bàn cho Hải Phòng từ chấm 11 mét.
Tưởng như bàn thắng của Yuri Mamute giúp Hải Phòng khởi sắc nhưng thời điểm cuối trận, bi kịch đã xảy ra. Hàng thủ đội bóng đất Cảng bỗng nhiên chơi như gà mắc tóc, liên tục mắc sai lầm. Sau nhiều lần thoát hiểm, cuối cùng Maksimović cũng chọc thủng lưới Đình Triệu ở phút 82. Và đến phút bù giờ, chính tiền đạo này tạo ra tấn bi kịch cho đội bóng đất Cảng bằng pha đệm lòng cận thành chuẩn xác, ấn định chiến thắng 2-1 cho Hougang United.
Thua Hougang United 1-2, Hải Phòng tự làm khó mình trong cuộc đua giành vé đi tiếp bởi Sabah FC (Malaysia) đã đánh bại PSM Makassar 5-0 ngay tại sào huyệt đối thủ, vươn lên dẫn đầu bảng H AFC Cup 2023-2024 với 6 điểm tuyệt đối.