Trần Tiểu Vy trở thành Hoa hậu Việt Nam 2018 ở tuổi 18. Thời điểm đăng quang, cách giao tiếp, ứng xử của người đẹp đến từ Quảng Nam không được đánh giá cao dù nhan sắc xinh đẹp.
Sau đăng quang, Trần Tiểu Vy vướng lùm xùm lộ bảng điểm tốt nghiệp THPT. Người đẹp khiến một bộ phận khán giả thất vọng vì học lực kém. Trước lùm xùm này, Tiểu Vy cho rằng học không hẳn là con đường duy nhất quyết định thành công của mỗi người. Cô khẳng định không ai hoàn hảo và sẽ cố gắng trau dồi nhiều hơn.
 Sau 3 tháng trở thành Hoa hậu, Trần Tiểu Vy lên đường tham gia Miss World 2018. Cô đã có một hành trình ấn tượng tại cuộc thi dù không đạt ngôi vị cao.
Tuy chỉ dừng chân ở Top 30 Miss World 2018, nàng hậu vẫn khiến người hâm mộ tự hào khi dự án “Hành trình của nước” - mang nước sạch về với bà con Bản Nịu, xã Thượng Trạch, huyện Bố Trạch, tỉnh Quảng Bình của cô lọt top 5 dự án nhân ái nổi bật nhất cuộc thi.
Xinh đẹp và nổi tiếng nhưng Hoa hậu Việt Nam 2018 rất kín tiếng về chuyện tình cảm. Từ khi đăng quang tới nay, cô chưa một lần công khai bạn trai song vướng phải không ít nghi vấn hẹn hò. Thông tin Tiểu Vy bị đồn yêu thiếu gia T.A rộ lên vào tháng 10/2019, khi hai người check-in cùng một địa điểm ăn uống với những món ăn giống nhau. 
Tháng 10/2020, danh sách bạn trai tin đồn của Tiểu Vy được bổ sung nhân vật thứ 2. Nguyên nhân xuất phát từ hình ảnh thân thiết của hoa hậu và một soái ca sơ mi trắng. Trong buổi tụ tập ăn uống, Tiểu Vy và chàng trai này ngồi cạnh nhau. Ở một khoảnh khắc, Tiểu Vy còn đặt tay qua đùi và nghiêng người về phía anh chàng này. 
Soái ca sơ mi trắng lập tức bị dân mạng đồn đoán là bạn trai nàng hậu. Tình tin đồn của Tiểu Vy là VĐV bóng chuyền Trần Đình Hiếu, sinh năm 1996, hơn cô 4 tuổi. Anh sở hữu chiều cao 1m95 cùng gương mặt sáng. Trần Đình Hiếu được xem là gương mặt mới của showbiz khi xuất hiện trong MV "Đúng cũng thành sai" của Mỹ Tâm và "Sugar Baby" của Osad.
Trước khi vấn hẹn hò soái ca bóng chuyền, Tiểu Vy trực tiếp phủ nhận. "Tôi với anh Hiếu chỉ là bạn, tự dưng mọi người gán ghép chứ cả hai không có gì cả. Bạn bè chụp hình với nhau rất bình thường''.
Đầu tháng 3/2021, Tiểu Vy tiếp tục bị đồn hẹn hò nam ca sĩ Quân A.P. Nguyên nhân xuất phát từ chuyến đi Đà Lạt gần đây của người đẹp. Không chỉ selfie tình cảm, Tiểu Vy còn quay lại phần biểu diễn của chàng ca sĩ điển trai.
Trước thông tin liên quan đến chuyện tình cảm, phía Tiểu Vy lập tức có động thái dập tắt tin đồn. Cô cho biết cùng vài người bạn có chuyến đi Đà Lạt và khi hay tin Quân A.P có buổi biểu diễn thì đến nghe với tư cách khán giả hâm mộ.
Sở hữu nhan sắc xinh đẹp, hiện tại Tiểu Vy vẫn lẻ bóng. Gần đây, cô thẳng thẳn bác bỏ tin đồn đang hẹn hò với ông Đặng Lê Nguyên Vũ.
Người đẹp sinh năm 2000 bày tỏ, những tin đồn vô căn cứ làm ảnh hưởng tới uy tín, danh dự và gia đình. Những hành động xuyên tạc, thêu dệt câu chuyện sai sự thật là hành vi vô đạo đức.

Trong một chương trình truyền hình, Tiểu Vy từng tiết lộ tiêu chuẩn bạn trai phải cao, chung tình và thông minh. "Trong tình yêu, tôi có phần khó tính, đỏng đảnh và đôi phần thấy ghét”, cô chia sẻ.