Năm 1999, Carlo Ancelotti dẫn Juventus trở thành nhà vô địch Intertoto Cup - giải đấu dừng lại từ 2008. Chiến thắng khiêm tốn nhưng mở đầu cho sự nghiệp huy hoàng.
Sau khi chia tay Juventus, Ancelotti được cựu Thủ tướng Silvio Berlusconi đưa trở lại AC Milan, nơi ông từng trải qua sự nghiệp cầu thủ đầy tự hào.
Ancelotti giành Champions League đầu tiên với tư cách HLV cùng Milan mùa 2002/03, sau khi thắng chính Juve trên sân Old Trafford.
Với Milan, chiến lược gia người Reggiolo, thuộc xứ Emilia-Romagna, miền bắc Italy, giành thêm danh hiệu Champions League 2006/07, cùng Siêu cúp châu Âu 2003 và 2007.
Những thành công tiếp theo của Ancelotti gắn với 2 nhiệm kỳ dẫn Real Madrid, nơi ông có 3 danh hiệu Champions League và đều chiến thắng các trận Siêu cúp châu Âu trong cùng năm (2014, 2022, 2024).
Ancelotti cùng với Luis Carniglia, huyền thoại người Argentina, là hai HLV giành chức vô địch Champions League/Cúp châu Âu trong cả hai nhiệm kỳ làm việc ở sân Bernabeu.
Cho đến nay, Ancelotti là HLV thành công nhất trong hệ thống các giải đấu do LĐBĐ châu Âu (UEFA) tổ chức.
Trong gần 3 thập kỷ huấn luyện, bắt đầu từ 1995 với CLB khiêm tốn Reggiana, cựu tiền vệ 65 tuổi nâng cao 11 chiếc cúp châu Âu các loại.
Đứng sau Ancelotti là Pep Guardiola, Alex Ferguson và Giovanni Trapattoni, những người cùng có 7 lần nâng cúp châu Âu.
Pep Guardiola giành 3 danh hiệu Champions League, thêm 4 lần khác chiến thắng Siêu cúp châu Âu trong giai đoạn dẫn Barcelona và Man City.
Trong khi đó, thành tích của Alex Ferguson bao gồm Cúp Liên lục địa cũ. Giải đấu ban đầu là cuộc chiến giữa nhà vô địch bóng đá châu Âu với Nam Mỹ, sau này được FIFA kế thừa với phiên bản Club World Cup mở rộng.
Bộ sưu tập của Sir Alex còn có 2 Champions League, 2 Cúp C2 cũ (Cúp các đội đoạt cúp quốc gia; hay Winners' Cup; 1 với MU, 1 với Aberdeen), và 2 Siêu cúp châu Âu (1 MU, 1 Aberdeen).
Giovanni Trapattoni là trường hợp đặc biệt nhất. Huyền thoại bóng đá Italy là HLV duy nhất giành 5 danh hiệu khác nhau mà UEFA từng tổ chức (trong toàn bộ 7 giải đấu).
Trapattoni giành Cúp C1, 2 UEFA Cup (ngày nay là Europa League), Cúp C2 cũ, Siêu cúp châu Âu và Intertoto Cup cùng với Juventus. Danh hiệu châu Âu còn lại của ông là UEFA Cup với Inter.
Điều thú vị, Trap cùng với Udo Lattek (Đức) và Jose Mourinho là 3 người từng giành được cả 3 chức vô địch ở 3 giải chính của UEFA.
Trap và Lattek có Cúp C1, Cúp C2 và UEFA Cup. Mourinho giành Champions League và UEFA Cup với Porto, đăng quang Europa Conference League cùng AS Roma.